"സ്റ്റ്യൂയി" എന്നറിയപ്പെടുന്ന സ്റ്റുവർട്ട് ഓഗ്രാഡി 13-ാം വയസ്സിൽ മത്സരബുദ്ധിയോടെ സൈക്കിൾ ചവിട്ടാൻ തുടങ്ങി. 1990-ൽ ഓസ്ട്രേലിയയെ പ്രതിനിധീകരിച്ച് അദ്ദേഹം അന്താരാഷ്ട്ര അരങ്ങേറ്റം നടത്തി. വർഷങ്ങളായി, ഒടിഞ്ഞ വാരിയെല്ലുകളും കോളർബോണുകളും ഉൾപ്പെടെ നിരവധി പരിക്കുകൾ അദ്ദേഹത്തിന് നേരിടേണ്ടി വന്നിട്ടുണ്ട്. ഈ തിരിച്ചടികൾക്കിടയിലും അദ്ദേഹം തൻ്റെ കരിയറിലെ സുപ്രധാന നാഴികക്കല്ലുകൾ നേടി.

| Season | Event | Rank |
|---|---|---|
| 2012 | Men's Road race | 6 |
| 2004 | Men Madison | G സ്വർണം |
| 2004 | Men's Road race | 30 |
| 2000 | Men Points Race | 10 |
| 2000 | Men's Road race | 76 |
| 1996 | Men Points Race | B വെങ്കലം |
| 1996 | Men Team Pursuit | B വെങ്കലം |
| 1992 | Men Team Pursuit | S വെള്ളി |
തൻ്റെ കരിയറിൽ ഉടനീളം, ഒ'ഗ്രാഡിക്ക് നിരവധി പരിക്കുകൾ നേരിട്ടു. 2000-ൽ, കോളർബോൺ തകർന്നതിനെത്തുടർന്ന് അദ്ദേഹം ടൂർ ഡി ഫ്രാൻസിൽ നിന്ന് പിന്മാറി. 2006-ൽ, ടിറെനോ-അഡ്രിയാറ്റിക്കോ ഓട്ടത്തിനിടെ അദ്ദേഹം തകർന്നു, അഞ്ച് വാരിയെല്ലുകളും കോളർബോണും ഒടിഞ്ഞു. അടുത്ത വർഷം, മറ്റൊരു തകർച്ച അദ്ദേഹത്തെ ടൂർ ഡി ഫ്രാൻസ് ഉപേക്ഷിക്കാൻ നിർബന്ധിതനാക്കി.
2008-ൽ, ഗിറോ ഡി ഇറ്റാലിയയിൽ ഓ'ഗ്രാഡി തൻ്റെ കോളർബോൺ തകർത്തു, എന്നാൽ പിന്മാറുന്നതിന് മുമ്പ് സ്റ്റേജ് പൂർത്തിയാക്കി. 2010ൽ ബാക്ടീരിയൽ ന്യൂമോണിയ ബാധിച്ച് 2011ൽ സ്വിറ്റ്സർലൻഡിൽ സ്കീയിങ്ങിനിടെ വാരിയെല്ല് ഒടിഞ്ഞു.
ഓ'ഗ്രാഡി ആൻ-മാരിയെ വിവാഹം കഴിച്ചു, കൂടാതെ മൂന്ന് മക്കളുണ്ട്: സേത്ത്, കെയ്റ-റോസ്, ടെയ്ല. ഒഴിവുസമയങ്ങളിൽ അദ്ദേഹം ഗോൾഫും സംഗീതവും ആസ്വദിക്കുന്നു. ഇംഗ്ലീഷിലും ഫ്രഞ്ചിലും പ്രാവീണ്യമുള്ള അദ്ദേഹം TAFE യിൽ നിന്ന് ഇലക്ട്രിക്കൽ എഞ്ചിനീയറിംഗിൽ ബിരുദം നേടി.
1998-ലും 2001-ലും ഓസ്ട്രേലിയൻ റോഡ് സൈക്ലിസ്റ്റ് ഓഫ് ദ ഇയർ ആയി തിരഞ്ഞെടുക്കപ്പെട്ടതും ഒ'ഗ്രാഡിയുടെ നേട്ടങ്ങളിൽ ഉൾപ്പെടുന്നു. സൈക്ലിംഗിനുള്ള അദ്ദേഹത്തിൻ്റെ സംഭാവനകൾക്ക് ഓർഡർ ഓഫ് ഓസ്ട്രേലിയ മെഡൽ അദ്ദേഹത്തിന് ലഭിച്ചു. ലണ്ടനിൽ, ആറ് ഒളിമ്പിക് ഗെയിംസിൽ പങ്കെടുക്കുന്ന ആദ്യത്തെ ഓസ്ട്രേലിയൻ സൈക്ലിസ്റ്റായി.
100% ഫലങ്ങൾ നേടുന്നതിന് 100% പരിശ്രമം നൽകുന്നതിൽ O'Grady വിശ്വസിക്കുന്നു. 2024 ജൂലൈ മുതൽ, യുവ അത്ലറ്റുകളുടെ പരിശീലനത്തിലൂടെയും മാർഗനിർദേശത്തിലൂടെയും സൈക്ലിംഗിൽ തുടർന്നും സംഭാവന നൽകാൻ അദ്ദേഹം പദ്ധതിയിടുന്നു. അദ്ദേഹത്തിൻ്റെ അനുഭവപരിചയവും അർപ്പണബോധവും അദ്ദേഹത്തെ കായികരംഗത്തെ വിലപ്പെട്ട സമ്പത്താക്കി മാറ്റുന്നു.
തൻ്റെ കരിയറിൽ ഉടനീളം നിരവധി വെല്ലുവിളികൾ നേരിട്ടെങ്കിലും, സ്റ്റുവർട്ട് ഒഗ്രാഡിയുടെ പ്രതിരോധവും നേട്ടങ്ങളും ഓസ്ട്രേലിയൻ സൈക്ലിംഗിൽ ശാശ്വതമായ സ്വാധീനം ചെലുത്തി. ലോകമെമ്പാടുമുള്ള സൈക്കിൾ യാത്രികർക്ക് അദ്ദേഹത്തിൻ്റെ യാത്ര ഒരു പ്രചോദനമാണ്.