ലിവര്പൂളിലും എവര്ട്ടണിലും കളിച്ച് എഫ്എ കപ്പ് കിരീടം നേടിയ ഏകതാരമാണ് ഗാരി. 1982ല് ലിവര്പൂളിലെത്തിയ ഗാരി 1986ല് ടീമിനുവേണ്ടി അരങ്ങേറ്റം കുറിച്ചു. 1988ലും 1990ലും ലീഗ് കപ്പ് നേടിയ ടീമിലും 1989ലെ എഫ് എ കപ്പ് വിജയത്തിലും പങ്കാളിയായിരുന്നു.
1992 ജനുവരിയിലാണ് എവര്ട്ടണ് ഗാരിയെ സ്വന്തമാക്കിയത്. മൂന്നു വര്ഷത്തിനുശേഷം ടീം എഫ്എ കപ്പ് ഉയര്ത്തുമ്പോള് അതില് ഗാരിക്കുള്ള പങ്കു ചെറുതായിരുന്നില്ല. തുടര്ന്ന് ഷെഫീല്ഡ് യുനൈറ്റഡിനും ബിര്മിങ്ഹാമിനും വേണ്ടി കഴിച്ചു.
2002ല് എവര്ടണ് യൂത്ത് അക്കാദമിയുടെ ചുമതല ഏറ്റെടുത്തു. 2006 വരെ ഈ സ്ഥാനത്ത് തുടര്ന്നു. കുറച്ചുകാലം ലിവര്പൂള് റിസര്വ് ടീം പരിശീലകസ്ഥാനവും ഏറ്റെടുത്തിരുന്നു.
2009ല് സ്റ്റോക്ക്പോര്ട്ട് കോച്ചിന്റെ ചുമതലയേറ്റെടുത്തു. അസുഖത്തെ തുടര്ന്ന് 2010 ജൂണോടെ ക്ലബ്ബ് വിട്ടു.